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Enantioselektive kinetische Racematspaltung von trans-Cycloalkan-1,2-diolen

Authors


  • Diese Arbeit wurde durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft (SPP1179) unterstützt. Wir danken Prof. Scott J. Miller (Yale University) für seine Vorschrift zur Synthese von N-π-Methylhistidin und Dr. E. Röcker für die kompetente Unterstützung bei der Analytik.

Abstract

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Endlich: Die im Titel genannte Spaltung gelingt mithilfe eines aus nicht-natürlichen Aminosäuren bestehenden, teils starren, lipophilen Tetrapeptidkatalysators bei geringer Beladung und ohne zusätzliche Basen. Unser Übergangszustandsmodell (Kugel-Stab-Modell im Schema; grau C, blau N, rot O) betont das Zusammenspiel zwischen Wasserstoffbrücken und hydrophoben Wechselwirkungen.

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