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Keywords:

  • Basizität;
  • Metallierungen;
  • Superbasen;
  • Umlagerungen;
  • Wanderung
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Aufgeklärt: Mithilfe von 2H-, 18O- und 34S-markierten Aryltriflaten ließ sich zeigen, dass die Lithiumdiisopropylamid-vermittelte Thia-Fries-Umlagerung über eine irreversible ortho-Deprotonierung verläuft (siehe Schema; DIPA=Diisopropylamin, LDA=Lithiumdiisopropylamid). Die ortho-Metallierung dagegen führt ausschließlich zur Bildung eines Benz-ins.