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Decoupling Deprotonation from Metalation: Thia-Fries Rearrangement

Authors


  • We thank AstraZeneca and the MEC (Spain) for generous funding.

Abstract

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Aufgeklärt: Mithilfe von 2H-, 18O- und 34S-markierten Aryltriflaten ließ sich zeigen, dass die Lithiumdiisopropylamid-vermittelte Thia-Fries-Umlagerung über eine irreversible ortho-Deprotonierung verläuft (siehe Schema; DIPA=Diisopropylamin, LDA=Lithiumdiisopropylamid). Die ortho-Metallierung dagegen führt ausschließlich zur Bildung eines Benz-ins.

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