Evidence for an Enol Mechanism in a Highly Enantioselective Mannich-Type Reaction Catalyzed by Primary Amine–Thiourea

Authors


  • We gratefully acknowledge generous financial support from the Deutsche Forschungsgemeinschaft (SPP 1179 “Organocatalysis”) and generous amount of computational time from HLRBII (LRZ).

Abstract

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Enol oder Enamin? Verbindung 1 mit einer primären Aminogruppe und einer Thioharnstoffeinheit katalysiert die hoch enantioselektive Mannich-Addition nichtmodifizierter Ketone an N-Benzoylhydrazone. Die Enolatäquivalente müssen nicht vor der Reaktion gebildet werden, und Rechnungen zum Mechanismus sprechen eher für Komplexe aus 1 und dem Enol (siehe Schema) als für Enamine als Intermediate.

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