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Palladium-Catalyzed Intermolecular Aerobic Oxidative Amination of Terminal Alkenes: Efficient Synthesis of Linear Allylamine Derivatives

Authors

  • Guosheng Liu Prof. Dr.,

    1. State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Road, Shanghai, 200032, China, Fax: (+86) 21-64166128
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  • Guoyin Yin,

    1. State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Road, Shanghai, 200032, China, Fax: (+86) 21-64166128
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  • Liang Wu

    1. State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Road, Shanghai, 200032, China, Fax: (+86) 21-64166128
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  • We are grateful for financial support from the Chinese Academy of Sciences, the National Nature Science Foundation of China (No. 20842002) and the Science and Technology Commission of the Shanghai Municipality (Grant No. 07JC14063). G. Liu thanks Prof. Shannon S. Stahl and Prof. Xiyan Lu for helpful discussions.

Abstract

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O2– eine große Hilfe: Die vorgestellte palladiumvermittelte intermolekulare aerobe oxidative allylische Aminierung liefert mit hoher Regioselektivität lineare (E)-Allylimide (siehe Schema; MA = Maleinsäureanhydrid). Als Mechanismus wird eine allylische C-H-Aktivierung und anschließende Substitution mit dem Stickstoffnucleophil vorgeschlagen. Mit diesem Katalysesystem gelingt ohne Cokatalysatoren ein effizienter Disauerstoff-gekoppelter Umsatz.

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