Tuning the Basicity of Synergic Bimetallic Reagents: Switching the Regioselectivity of the Direct Dimetalation of Toluene from 2,5- to 3,5-Positions


  • This research was supported by the UK Engineering and Physical Science Research Council through grant award nos. GR/T27228/01 and EP/D076889/1.


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Meta-, Meta-, Metallierung! Toluol kann durch Dimetallbasen mit aktiven Me3SiCH2-Liganden direkt an der 3- und 5-Position dimanganiert oder dimagnesiert werden (siehe Schema, blau). Dagegen resultieren n-Butylliganden in einer 2,5-Metallierung (rot). tmp=2,2,6,6-Tetramethylpiperidid.