Direkte katalytische asymmetrische Kabachnik-Fields- Dreikomponentenreaktion

Authors


  • Unser Dank gilt Alfred Deege und Heike Hinrichs für zahlreiche HPLC-Messungen. Wir danken der DFG (Schwerpunktprogramm “Organokatalyse” SPP1179) für ihren Beitrag zur Finanzierung dieser Arbeit sowie der Max-Planck-Gesellschaft, Novartis (Young Investigator Award an B.L.), dem Fonds der Chemischen Industrie (Auszeichnung in Silber an B.L.) und AstraZeneca (Research Award in Organic Chemistry an B.L.) für ihre großzügige Unterstützung.

Abstract

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Als α-Aminosäuremimetika sind α-Aminophosphonate sehr vielversprechende Motive für antibakterielle und Anti-HIV-Wirkstoffe sowie für Proteaseinhibitoren. Racemische α-verzweigte Aldehyde werden in Gegenwart des neuen chiralen Phosphorsäure-Katalysators 1 mit p-Anisidin (PMPNH2) und einem Phosphit direkt hoch diastereo- und enantioselektiv zu β-verzweigten α-Aminophosphonaten umgesetzt. Anth=Anthracenyl.

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