Asymmetrische Brønsted-Säure-katalysierte Synthese von Isoindolinen: Steigerung des Enantiomerenverhältnisses durch stereoablative kinetische Racematspaltung

Authors


  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Schwerpunktprogramm Organokatalyse) und der Alexander von Humboldt-Stiftung (Forschungsstipendium für A.A.N.) unterstützt. Wir danken Dr. Calmuschi-Cula für die Durchführung der Röntgenstrukturanalyse.

Abstract

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Je älter desto besser: Die erste katalytische asymmetrische Synthese von 1,3-disubstituierten Isoindolinen wird beschrieben. Die Methode basiert auf einer Brønsted-Säure-katalysierten Eintopfreaktion bestehend aus Friedel-Crafts- und basenkatalysierter Aza-Michael-Reaktion (siehe Schema). Das Enantiomerenverhältnis des Produkts steigt mit zunehmender Reaktionszeit als Folge einer stereoablativen kinetischen Racematspaltung, die parallel zum ersten Schritt verläuft.

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