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Keywords:

  • Asymmetrische Katalyse;
  • Aza-Michael-Additionen;
  • Chirale Brønsted-Säuren;
  • Friedel-Crafts-Reaktionen;
  • Organokatalyse
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Je älter desto besser: Die erste katalytische asymmetrische Synthese von 1,3-disubstituierten Isoindolinen wird beschrieben. Die Methode basiert auf einer Brønsted-Säure-katalysierten Eintopfreaktion bestehend aus Friedel-Crafts- und basenkatalysierter Aza-Michael-Reaktion (siehe Schema). Das Enantiomerenverhältnis des Produkts steigt mit zunehmender Reaktionszeit als Folge einer stereoablativen kinetischen Racematspaltung, die parallel zum ersten Schritt verläuft.