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Totalsynthese des tetracyclischen Sesquiterpens (±)-Punctaporonin C

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  • Dieses Projekt wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Ba 1372-11) gefördert.

Abstract

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Genau passend wird das Kohlenstoffgerüst des Epoxids 1 in das Zielmolekül Punctaporonin C (2) integriert. Eine regioselektive intramolekulare [2+2]-Photocycloaddition und eine anschließende Wacker-Oxidation ermöglichen den gezielten, sukzessiven Einbau der beiden terminalen Doppelbindungen von 1 in das ungewöhnliche Oxatetracyclo[6.3.2.01,4.05,13]tridecan-Skelett des Naturstoffs. Die erste Totalsynthese von Punctaporonin C erfordert 24 Schritte und liefert 2.0 % Ausbeute.

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