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Pronounced Steric Effects of Substituents in the Nazarov Cyclization of Aryl Dienyl Ketones

Authors


  • A.P.M., A.S.L., and R.S. are grateful to UC Berkeley, the National Science Foundation (CAREER: CHE-0643264), GlaxoSmithKline, and Boehringer Ingelheim for generous financial support, and to Dr. Kathleen Durkin (NSF CHE-0233882) for help with molecular modeling, and Eric Bunnelle and Dr. William Bunnelle for helpful discussions. R.L.D. and D.J.T. gratefully acknowledge support from UC Davis and the National Science Foundation (CAREER: CHE-0449845 and computer time from the Pittsburgh Supercomputer Center).

Abstract

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Das Substitutionsmuster der Dien-Teilstruktur bestimmt, wie leicht elektronenreiche Aryldienone eine AlCl3-katalysierte Nazarov-Cyclisierung eingehen (siehe Schema). Bei α,γ-substituierten Systemen wird die starke 1,3-Allylspannung des Reaktanten im Übergangszustand der Elektrocyclisierung verringert, was die Reaktivität erhöht. DFT-Rechnungen können diese Art der Reaktivität vorhersagen.

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