Isoxazole-Assisted Direct Substitution of the Hydroxy Group in α-Ketols: Introduction of Angular Substituents in a Polycyclic System

Authors


  • We are grateful to Dr. Hidehiro Uekusa and Sachiyo Kubo for X-ray analyses. This work was partially supported by the Global COE program (Tokyo Institute of Technology) and a Grant-in-Aid for Scientific Research (JSPS). A JSPS Research Fellowship for Young Scientists to H.T. is also gratefully acknowledged.

Abstract

original image

Die Einführung eines angulären Substituenten wird als ein müheloser Schritt für die Synthese von Naturstoffen wie 2 genutzt. Ausgehend vom Ketol 1 gelingt die direkte Substitution der Hydroxygruppe durch eine Lewis-Säure (siehe Schema). Die Isoxazoleinheit erleichtert die Bildung eines Kations in α-Stellung (A).

Ancillary