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Die Entdeckung und Synthese von marinen Polyethern

Authors

  • K. C. Nicolaou Prof. Dr.,

    1. Department of Chemistry and The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA), Fax: (+1) 858-784-2469
    2. Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, San Diego, 9500 Gilman Drive, La Jolla, CA 92093 (USA)
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  • Michael O. Frederick,

    1. Department of Chemistry and The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA), Fax: (+1) 858-784-2469
    2. Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, San Diego, 9500 Gilman Drive, La Jolla, CA 92093 (USA)
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  • Robert J. Aversa

    1. Department of Chemistry and The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA), Fax: (+1) 858-784-2469
    2. Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, San Diego, 9500 Gilman Drive, La Jolla, CA 92093 (USA)
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Abstract

Die beispiellose Struktur des marinen Naturstoffs Brevetoxin B wurde 1981 von den Arbeitsgruppen um Nakanishi und Clardy aufgeklärt. Das leiterförmige Molekülgerüst dieses kondensierten Polyethers, die starke Toxizität und der faszinierende Wirkmechanismus durch Angriff am spannungsgesteuerten Natriumkanal sorgten für Aufmerksamkeit. Syntheseversuche führten zur Entwicklung zahlreicher neuer Methoden und Strategien zum Aufbau von Etherringen und wurden schließlich durch die Totalsynthesen von Brevetoxin B und einigen verwandten, ähnlich anspruchsvollen Zielverbindungen gekrönt. Unter den marinen Polyethern nimmt Maitotoxin als kompliziertester und giftigster Vertreter eine Sonderstellung ein; die Verbindung ist der größte bekannte nichtpolymere Naturstoff überhaupt. Dieser Aufsatz beginnt mit einer kurzen Geschichte zur Isolierung der Biotoxine und beleuchtet ihre biologischen Eigenschaften und Wirkmechanismen. Dann werden Syntheseversuche beschrieben, wobei besonders neue Methoden berücksichtigt werden, die im Laufe dieser Studien entwickelt wurden. Den Abschluss bilden eine Diskussion der noch nicht abgeschlossenen Totalsynthese von Maitotoxin sowie ein Ausblick auf die weitere Entwicklung des Forschungsgebiets.

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