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Acetylide aus Alkylpropiolaten als Bausteine zur C3-Homologisierung

Authors


  • Diese Forschungsarbeit wurde unterstützt durch das spanische Ministerio de Educación y Ciencia (MEC) und den European Regional Development Fund (CTQ2005-09074-C02-02), das spanische MSC ISCIII (RETICS RD06/0020/1046), CSIC (Proyecto Intramural Especial 200719) und die Fundación Instituto Canario de Investigación del Cáncer (FICI-G.I.N°08/2007). S.L.-T. dankt dem MEC für ein FPU-Stipendium. F.C.-A. dankt CSIC für ein JAE-Stipendium. Die Autoren danken Dr. Tomás Martín und Dr. Pedro de Armas für hilfreiche Diskussionen und die kritische Lektüre dieses Manuskripts.

Abstract

Aller guten Dinge sind drei: Metallacetylide aus Alkylpropiolaten ermöglichen C3-Homologisierungen, bei denen Produkte mit vielfältigen Reaktivitätsprofilen erhalten werden, die ohne Funktionalisierung direkt weiterreagieren können. Metallfreie Acetylide, die durch den Angriff eines starken Nucleophils auf das Alkylpropiolat entstehen, können durch verschiedene Dominoreaktionen mit geeigneten Elektrophilen vielfältige Gerüste aufbauen.

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Alkylpropiolate sind Reagentien mit einem vielfältigen Reaktivitätsprofil, das sie durch C3-Homologisierungen vollständig auf die homologisierten Produkte übertragen. Für effiziente C3-Homologisierungen wird eine geeignete Methode zur Erzeugung des Acetylidions benötigt, die sowohl mit der konjugierten Esterfunktion als auch mit dem elektrophilen Reaktionspartner kompatibel ist. Fortschritte in dieser Richtung umfassen die katalytische Erzeugung solcher Acetylide in situ in Gegenwart von Elektrophilen. Metallorganische Ansätze haben zu stereoselektiven Reaktionen geführt, und organokatalytische Methoden haben die Grundlage für effiziente Dominoprozesse geschaffen, die in komplexen Produkten resultieren.

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