Enantioselective Oxazaborolidinium-Catalyzed Diels–Alder Reactions without CH⋅⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding

Authors


  • Funding from the Australian Research Council (ARC) is gratefully acknowledged. M.N.P.-R. acknowledges computing time from the Australian Partnership for Advanced Computing (APAC) awarded under the Merit Allocation Scheme.

Abstract

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Detaillierte Rechnungen zur Titelreaktion bewerten erstmals die beiden Vor-Übergangszustandsmodelle von Corey und postulieren für die Koordination der Lewis-Säure an Ester mit s-cis-konfigurierten C[DOUBLE BOND]C[BOND]C[DOUBLE BOND]O-Gruppen einen dritten Modus (siehe Bild). Das neue Vor-Übergangszustandsmodell beruht nicht auf einer C[BOND]H⋅⋅⋅O-Wasserstoffbrücke und erklärt die überraschende Enantioselektivität einiger Diels-Alder-Reaktionen.

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