A Chiral Lewis Acid Strategy for Enantioselective Allylic C[BOND]H Oxidation

Authors


  • Financial support was provided by NIH/NIGMS (grant no. GM076153) and kind gifts were received from Eli Lilly, Bristol–Myers Squibb, Pfizer, Amgen, and Merck Research Laboratories. D.J.C. is a recipient of a Roger Adams and a C.S. Marvel graduate fellowship. We thank the Aldrich Chemical Company for a generous gift of commercial bis(sulfoxide)/Pd(OAc)2 catalyst 1. We thank A. Young for checking the experimental procedure outlined in Table 2, entry 4. We thank Dr. N. Prabagaran for preliminary experiments.

Abstract

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Ohne stark bindenden chiralen Liganden gelingt die übergangsmetallkatalysierte asymmetrische Oxidation in Gegenwart einer chiralen Lewis-Säure LA*, wobei beste Enantioselektivitäten bei der Oxidation allylischer C-H-Bindungen in terminalen Olefinen erzielt wurden (siehe Schema, BQ=1,4-Benzochinon). Der Mechanismus der Umsetzung wurde untersucht.

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