Synthesis of Enantioenriched α-(Hydroxyalkyl)-tri-n-butylstannanes

Authors

  • Anyu He Dr.,

    1. Departments of Biochemistry and Pharmacology, University of Texas, Southwestern Medical Center, 5323 Harry Hines Boulevard, Dallas, TX 75390-9038 (USA), Fax: (+1) 214-648-6455
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  • John R. Falck Prof.

    1. Departments of Biochemistry and Pharmacology, University of Texas, Southwestern Medical Center, 5323 Harry Hines Boulevard, Dallas, TX 75390-9038 (USA), Fax: (+1) 214-648-6455
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  • We thank the NIH (GM31278, DK38226) and the Robert A. Welch Foundation for financial support.

Abstract

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Li und Mg – gewogen und zu leicht befunden: Die katalytische asymmetrische Synthese der Titelverbindungen in Form der Ester oder Thiocarbamate 1 gelingt mit guten Ausbeuten und Enantioselektivitäten, wenn eine äquimolare Menge an nBu3SnH und Et2Zn in Dimethoxyethan als Reagens eingesetzt wird (siehe Schema; PG=Schutzgruppe, L*=chiraler Ligand). Lithium- oder Magnesiumderivate ergaben dagegen keine Enantioselektivität.

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