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The Role of Bent Acyclic Allene Gold Complexes in Axis-to-Center Chirality Transfers

Authors

  • Vincent Gandon Dr.,

    1. Laboratoire de Chimie Organique UMR 7611, Institut de Chimie Moléculaire FR2769, Université Pierre et Marie Curie Paris 6, Tour 44-54, 4 place Jussieu, 75252 Paris (France), Fax: (+33) 1-44-27-73-60
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  • Gilles Lemière,

    1. Laboratoire de Chimie Organique UMR 7611, Institut de Chimie Moléculaire FR2769, Université Pierre et Marie Curie Paris 6, Tour 44-54, 4 place Jussieu, 75252 Paris (France), Fax: (+33) 1-44-27-73-60
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  • Alexandra Hours Dr.,

    1. Laboratoire de Chimie Organique UMR 7611, Institut de Chimie Moléculaire FR2769, Université Pierre et Marie Curie Paris 6, Tour 44-54, 4 place Jussieu, 75252 Paris (France), Fax: (+33) 1-44-27-73-60
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  • Louis Fensterbank Prof.,

    1. Laboratoire de Chimie Organique UMR 7611, Institut de Chimie Moléculaire FR2769, Université Pierre et Marie Curie Paris 6, Tour 44-54, 4 place Jussieu, 75252 Paris (France), Fax: (+33) 1-44-27-73-60
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  • Max Malacria Prof.

    1. Laboratoire de Chimie Organique UMR 7611, Institut de Chimie Moléculaire FR2769, Université Pierre et Marie Curie Paris 6, Tour 44-54, 4 place Jussieu, 75252 Paris (France), Fax: (+33) 1-44-27-73-60
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  • We are grateful to the CNRS, MRES, IUF, and ANR BLAN 06-2_159258 for financial support of this work, and to the CRIHAN, Plan Interrégional du Bassin Parisien (project 2006-013), for the use of the computing facilities. We thank Prof. F. McDonald (Emory University) for helpful suggestions on propargyl alcohol resolution, and Dr. N. Goasdoue (UPMC) for circular dichroism measurements.

Abstract

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Die Aktivierung von Allenen durch Goldkomplexe ([Au], siehe Schema) für einen nucleophilen Angriff geht oft mit einem Chiralitätstransfer von einer Chiralitätsachse auf ein Chiralitätszentrum einher. Die stereochemische Information bleibt nicht nur bei der Bildung von η2-Allenkomplexen, sondern auch bei der Entstehung gewinkelter η1-Allenkomplexe erhalten.

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