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A Nonpeptidic Reverse Turn that Promotes Parallel Sheet Structure Stabilized by C[BOND]H⋅⋅⋅O Hydrogen Bonds in a Cyclopropane γ-Peptide

Authors


  • We acknowledge funding from the Royal Society (M.D.S.), Organon/EPSRC (C.R.J.), AstraZeneca (F.R.T.), the Pakistani HEC (M.K.N.Q.), EPSRC National Mass Spectrometry Centre, and an International Human Frontier Science Program Long Term Fellowship LT00798/2005 (S.T.D.H.). We would like to thank Dr. J. Davies for help with X-ray crystallography.

Abstract

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Kehrt, marsch! Ein von einer Aminosäure abgeleiteter Alkohol und ein Arylamid wurden zu einem Kehrenbaustein für Peptidkonformationen kombiniert. Cyclopropananaloga von Tetra- und Hexapeptiden bilden parallele Faltblattstrukturen, die durch C[BOND]H⋅⋅⋅O-Wasserstoffbrücken stabilisiert werden (siehe Schema). NMR-spektroskopische Studien bestätigen das Vorliegen von Wasserstoffbrücken.

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