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Carbohydrate-Templated Asymmetric Diels–Alder Reactions of Masked ortho-Benzoquinones for the Synthesis of Chiral Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones

Authors


  • This work was supported by the National Science Council of Taiwan (grant nos.: NSC 95-2113M-007-027-MY3, NSC 95-2113M-007-028-MY3, NSC 95-2627M-007-002, NSC 95-2323-B-007-005, NSC 96-2627M-007-002, and NSC 96-2321-B-007-003).

Abstract

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Ein süßer Zusatz: Die asymmetrische [4+2]-Cycloaddition zwischen maskierten ortho-Benzochinonen und einer Vielzahl an Alkenolen, bei der Zucker als chirale Hilfsstoffe eingesetzt werden (siehe Schema; Bn: Benzyl), liefert die optisch reinen Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one mit ausgezeichneter Diastereoselektivität und in guten Ausbeuten.

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