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Total Synthesis of Pinnatoxin A

Authors


  • This research was supported in part by a Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A) “Exploitation of Multi-Element Cyclic Molecules” and Priority Areas 17035002 and 18032002 from the Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology (MEXT) and the Akiyama Foundation. We are grateful to Prof. Daisuke Uemura of Keio University for helpful advice. We also thank Seiko Oka, Hiroko Matsumoto, Akiko Maeda, Miwa Kiuchi, and Tomohiro Hirose of the Center for Instrumental Analysis, Hokkaido University and Dr. Eri Fukushi of the Faculty of Agriculture, Hokkaido University for technical assistance in NMR, mass, and elemental analyses. The early stages of our pinnatoxin A synthesis were developed by Dr. Jun Inagaki, Tomohiro Sugimoto, and Masashi Kudo.

Abstract

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Ein vertrauter Ring: Die rutheniumkatalysierte Cycloisomerisierung eines Enins, das durch exo-selektive Diels-Alder-Reaktion mit einem α-Methylenlacton als Dienophil erhalten worden war, erwies sich als hocheffektiv für den Aufbau des 27-gliedrigen Carbocyclus von Pinnatoxin A. Die Totalsynthese wurde nach Bildung des siebengliedrigen cyclischen Imins durch selbstkatalysierte Dehydratisierung abgeschlossen.

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