Die C-C-Kreuzkupplung nach Liebeskind und Srogl

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Abstract

Über Schwefel zum Erfolg: Die Kreuzkupplung von organischen Schwefelverbindungen mit Boronsäuren unter neutralen Bedingungen in Gegenwart eines Palladium(0)-Katalysators und einer stöchiometrischen Menge eines Kupfer(I)-Cofaktors hat sich als wertvolle C-C-Verknüpfungsmethode etabliert (siehe Schema). Diese basenfreie Kupplung verläuft nach einem beispiellosen Mechanismus und hat deutliche Vorteile, wenn andere Pd0-katalysierte Verfahren versagen.

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Um die Fülle an bereits bekannten hoch selektiven und zuverlässigen Methoden zur C-C-Bindungsknüpfung zu ergänzen, besteht ein wachsendes Interesse an der Entwicklung neuer Verfahren mit einer veränderten oder orthogonalen Reaktivität. Liebeskind und Srogl beschrieben 2000 eine übergangsmetallkatalysierte Kreuzkupplung von Thioestern mit Boronsäuren zur Synthese von Ketonen unter neutralen Bedingungen. Diese desulfurierende Kreuzkupplung verläuft unter Palladium(0)-Katalyse mit stöchiometrischem Kupfer(I)-Zusatz, folgt einem beispiellosen Mechanismus und ist auf eine Reihe von Organoschwefelderivaten und nucleophilen Organometallreagentien anwendbar. Hier betrachten wir neuere Anwendungen dieser faszinierenden Reaktion in der organischen Synthese. Besondere Berücksichtigung finden Fälle, bei denen herkömmliche Methoden der C-C-Bindungsbildung versagt haben.

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