High-Pressure Entry into Platencin

Authors


  • This research has been financially supported (in part) by the Council for Chemical Sciences of The Netherlands Organization for Scientific Research (NWO-CW). We would like to thank J. M. M. Smits (Institute for Molecules and Materials, Radboud University Nijmegen) for the crystallographic analysis.

Abstract

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Bakterien geraten unter Druck! Der tricyclische Kern des kürzlich entdeckten Antibiotikums Platencin kann durch eine effiziente Synthese enantiomerenrein aufgebaut werden. Eine neuartige Hochdruck-Diels-Alder-Reaktion des Aromastoffs (S)-(−)-Perillaaldehyd und eine SmI2-vermittelte Pinacolcyclisierung erzeugen das Bicyclo[2.2.2]octan-Gerüst (siehe Schema).

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