A Synthesis-Driven Structure Revision of Berkelic Acid Methyl Ester

Authors


  • Generous financial support by the MPG and the Fonds der Chemischen Industrie is gratefully acknowledged. We thank Prof. A. A. Stierle and Prof. D. B. Stierle, Montana Tech of the University of Montana, for providing copies of the original spectra, Dr. C. W. Lehmann for solving the X-ray structure of 27, the ANKA Angstroemquelle Karlsruhe for the provision of beamtime, and A. Deege and his team for expert HPLC support.

Abstract

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Ein feiner Unterschied: Mit einer Kaskade aus säurekatalysierter Entschützung, Michael-Addition und Acetalisierung gelingt in einem Schritt die Umwandlung einer linearen Vorstufe in den Chroman-Spiroketal-Kern des Metalloproteinase-3-Inhibitors Berkelsäure. Diese effiziente Route folgte aus der Erkenntnis, dass die ursprünglich vorgeschlagene Struktur weder thermodynamisch noch kinetisch begünstigt ist, und hat zu einer Revision der Struktur geführt (in Rot gekennzeichnet).

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