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Stable 5-Substituted Cyclopentadienes for the Diels–Alder Cycloaddition and their Application to the Synthesis of Palau'amine

Authors


  • This work was supported by the NSERC. J.H. thanks the NSERC and the FQRNT for predoctoral fellowships. T.A.C. thanks the FQRNT for a predoctoral fellowship. J.A.A. thanks the Walter C. Sumner Foundation for a predoctoral fellowship.

Abstract

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Schluss mit der Hydridverschiebung! Die Einführung einer 2-Silyloxygruppe erhöht sowohl die Stabilität als auch die Reaktivität in 5-Stellung substituierter Cyclopentadiene, sodass diese Verbindungen leichter hergestellt und umgesetzt werden können (siehe Schema; Bz=Benzyl, TBS=tert-Butyldimethylsilyl). Dieser Ansatz wurde genutzt, um den E-Ring des marinen Alkaloids Palau'amin aufzubauen.

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