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Enantioselektive Dimetallkatalyse von Michael-Additionen zur Bildung quartärer Stereozentren

Authors

  • Sascha Jautze,

    1. Laboratorium für Organische Chemie, ETH Zürich, Wolfgang-Pauli-Strasse 10, Hönggerberg HCI E 111, 8093 Zürich (Schweiz)
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  • René Peters Prof. Dr.

    1. Laboratorium für Organische Chemie, ETH Zürich, Wolfgang-Pauli-Strasse 10, Hönggerberg HCI E 111, 8093 Zürich (Schweiz)
    2. Neue Adresse: Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart, Pfaffenwaldring 55, 70569 Stuttgart (Deutschland), Fax: (+49) 711-685-64321
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  • Diese Arbeit wurde durch ein TH-Forschungsprojekt (TH-01/07-1) und F. Hoffmann-La Roche finanziell unterstützt. Wir danken Priv.-Doz. Dr. Martin Karpf und Dr. Paul Spurr (beide F. Hoffmann-La Roche) für das sorgfältige Lesen des Manuskripts, Paul Seiler (ETHZ) für die Röntgenkristallstrukturanalyse und Stefan Diethelm (ETHZ) für geschickte experimentelle Arbeiten während seines Forschungspraktikums.

Abstract

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Roboterartig: Niedrige Katalysatormengen eines planar-chiralen Ferrocenylbispalladacyclus reichen aus, um die Michael-Addition von trisubstituierten α-Cyanoacetaten an Enone mit herausragenden Ausbeuten (TON bis 2450) und hohen Enantioselektivitäten zu katalysieren. Die Reaktion verläuft über einen kooperativen Dimetallmechanismus (siehe Schema) und ist bisherigen Verfahren mit weichen Lewis-Säuren als Katalysatoren überlegen.

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