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Sequential Norrish Type II Photoelimination and Intramolecular Aldol Cyclization of 1,2-Diketones in Carbohydrate Systems: Stereoselective Synthesis of Cyclopentitols

Authors


  • This research was supported by the Investigation Program (nos. CTQ2004-06381/BQU, CTQ2004-02367/BQU, and CTQ2007-67492/BQU) of the Ministerio de Educación y Ciencia, Spain and cofinanced by the Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER). D.A.-D. and C.R.-F. thank the Ministerio de Ciencia e Innovación, Spain and the I3P-CSIC Program, respectively, for fellowships.

Abstract

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Öffnen und wieder schließen: Die Photoanregung von 2,3-Diulosen I mit sichtbarem Licht löst eine ungewöhnliche sequenzielle Umlagerung aus: eine Norrish-II-Photoeliminierung unter Bildung der isolierbaren acyclischen Photoenol-Zwischenstufe II, an die sich eine intramolekulare Enolexoaldolisierung anschließt. Die Kontraktion des Pyranoserings führt zu neuartigen Cyclopentitolen III. R=Acyl, Alkyl, Silyl.

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