Sequential Asymmetric Polyketide Heterocyclization Catalyzed by a Single Cytochrome P450 Monooxygenase (AurH)

Authors

  • Martin E. A. Richter,

    1. Leibniz Institute for Natural Product Research and Infection Biology (HKI), Beutenbergstrasse 11a, 07745 Jena (Germany), Fax: (+49) 3641-532-0804
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  • Nelly Traitcheva,

    1. Leibniz Institute for Natural Product Research and Infection Biology (HKI), Beutenbergstrasse 11a, 07745 Jena (Germany), Fax: (+49) 3641-532-0804
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  • Uwe Knüpfer,

    1. Leibniz Institute for Natural Product Research and Infection Biology (HKI), Beutenbergstrasse 11a, 07745 Jena (Germany), Fax: (+49) 3641-532-0804
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  • Christian Hertweck Prof. Dr.

    1. Leibniz Institute for Natural Product Research and Infection Biology (HKI), Beutenbergstrasse 11a, 07745 Jena (Germany), Fax: (+49) 3641-532-0804
    2. Friedrich Schiller University, Jena (Germany)
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  • This research was supported financially by the DFG within the framework of the SPP 1152 (EvoMet). We thank F. Rhein for NMR spectroscopic measurements.

Abstract

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Zwei in einem: In-vitro-Biotransformationen mit der Cytochrom-P450-Monooxygenase AurH aus dem Biosynthesepfad von Aureothin (1) liefern den direkten experimentellen Beweis, dass eine einzelne Monooxygenase zwei C-O-Bindungen hintereinander erzeugen und so einen Tetrahydrofuranring aufbauen kann. Die Strukturaufklärung der Zwischenstufe 2 brachte Aufschluss über die Reihenfolge der Bindungsbildung und den stereochemischen Verlauf dieser ungewöhnlichen Oxygenierung/Heterocyclisierung.

Ancillary