Proline-Catalyzed Asymmetric Formal α-Alkylation of Aldehydes via Vinylogous Iminium Ion Intermediates Generated from Arylsulfonyl Indoles

Authors


  • D. Agostino is gratefully acknowledged for his help. This work was supported by Bologna University and by MIUR National Project “Stereoselezione in Sintesi Organica”.

Abstract

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Klassiker Prolin: Die intermolekulare asymmetrische „formale“ α-Alkylierung von Aldehyden wird beschrieben. Das Alkylierungsreagens 1 bildet ein hoch stabilisiertes Carbokation, das bereitwillig die Enamin-Zwischenstufe abfängt. Als bester Katalysator erwies sich L-Prolin, das die Synthese der wichtigen 3-Indolylderivate 2 mit hoher Diastereo- und Enantioselektivität vermittelt.

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