Dual Macrolactonization/Pyran–Hemiketal Formation via Acylketenes: Applications to the Synthesis of (−)-Callipeltoside A and a Lyngbyaloside B Model System

Authors


  • This research was supported by the National Cancer Institute of the U.S. National Institutes of Health (CA76497).

Abstract

original image

Im Doppelpack: Die thermische Erzeugung von Acylketenen in Diol-haltigen Substraten hat die Titelreaktion zur Folge. Diese Umsetzung erweitert den Bereich der Acylketen-Makrolactonisierungen und ihrer Anwendung in der Synthese komplexer Makrolide. Auch Triol- und Tetraol-Substrate wurden hoch regioselektiv cyclisiert. Außerdem gelang die anspruchsvolle Makrolactonisierung eines tertiären Alkohols.

Ancillary