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Hydrid-Donor-Stärke von 1,4-Dihydropyridinen: ein Vergleich mit π-Nucleophilen und Borhydrid-Anionen

Authors


  • Wir danken der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Ma673/21-2) und dem Fonds der Chemischen Industrie für die finanzielle Unterstützung sowie Dr. Gabriele Lang und Dr. Ludwig Schappele für exploratorische Untersuchungen und Dr. Armin R. Ofial für hilfreiche Diskussionen.

Abstract

Was haben Dihydropyridine und Indole gemeinsam? Beide Substanzklassen weisen ähnliche Nucleophilie-Parameter N auf und sind daher geeignete Substrate für Iminium-katalysierte Reaktionen α,β-ungesättigter Aldehyde. Die N-Parameter von 1,4-Dihydropyridinen wurden aus den Geschwindigkeiten der Hydridübertragungen auf Benzhydrylium-Ionen bestimmt (siehe Schema).

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