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Enantioselektive C-C-Bindungsaktivierung von Allenylcyclobutanen: Synthese von Cyclohexenonen mit quartären Stereozentren

Authors


  • Wir danken dem Schweizerischen Nationalfonds (21-119750.01) und Prof. Dr. E. M. Carreira für großzügige finanzielle Unterstützung, Solvias AG für DTBM-MeOBIPHEP und Umicore AG&Co. KG für Rhodiumsalze sowie dem Fonds der Chemischen Industrie für ein Liebig-Stipendium für N.C.

Abstract

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Mit chiralen Rhodium(I)-Komplexen gelang die effiziente Aktivierung von Allenyl-tert-cyclobutanolen durch enantioselektive Insertion in die C-C-σ-Bindung des Cyclobutans (siehe Schema; cod=1,5-Cyclooctadien, DTBM=3,5-Di-tert-butyl-4-methoxyphenyl). Die Methode ermöglicht den Aufbau von Cyclohexenonen mit quartären Stereozentren mit exzellenten Enantioselektivitäten von bis zu 99 % ee. Die Katalysatormenge kann auf 0.1 Mol-% reduziert werden.

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