Enantioselektive Synthese von 4-Desmethyl-3α-hydroxy- 15-ripperten

Authors


  • Wir danken Dipl.-Chem. Anne Jäger und Dr. Sebastian Ahrens für die Kristallstrukturanalysen sowie Takasago Inc. für eine großzügige Spende von (−)-Isopulegol.

Abstract

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Eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion und zwei intramolekulare Aldolkondensationen ermöglichen die effiziente Synthese der Titelverbindung 2, ein nahes Analogon des aus dem Abwehrsekret von Termitensoldaten isolierten Diterpens 1, ausgehend vom Cyclohexanon 3, das seinerseits rasch aus (−)-Isopulegol erhältlich ist.

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