Kohlenhydrat-2-desoxy-2-phosphonate: einfache Synthese und Horner-Emmons-Reaktion

Authors


  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Li 556/7-3) gefördert.

Abstract

Phosphor trifft Kohlenhydrate: Aus Dimethylphosphit und Cer(IV)-ammoniumnitrat (CAN) gebildete Phosphonylradikale wurden an Glycale 1 addiert. Die Produkte 2 entstehen in guten Ausbeuten; durch eine Horner-Emmons-Reaktion werden sie in 3,6-Dihydro-2H-pyrane 3 überführt. Die Sequenz zeichnet sich durch einfache Vorstufen und die geringe Stufenzahl aus, wobei der Austausch von Sauerstoff durch Phosphor in der 2-Position mit Hexosen, Pentosen und Disacchariden gelingt.

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