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Stereocontrolled Synthesis of β-Amino Alcohols from Lithiated Aziridines and Boronic Esters

Authors


  • F. Schmidt and F. Keller thank the DAAD and the DFG for postdoctoral fellowships. V.K.A. thanks The Royal Society for a Wolfson Research Merit Award and EPSRC for support of this work and for a Senior Research Fellowship. We thank Frontier Scientific for the generous donation of boronic acids and boronic esters. We thank the EPSRC National Crystallography Service and Dr. Jonathan Charmant for X-ray analysis.

Abstract

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β-Aminoalkohole wurden hoch selektiv durch die Addition von lithiierten Aziridinen an Boronsäureester erhalten. Die Regioselektivität der Lithiierung hängt bei Arylaziridinen von den Reaktionsbedingungen und der verwendeten Base ab. Diese Beobachtung wurde genutzt, um zwei Arten von β-Aminoalkoholen aufzubauen (siehe Schema; Boc = tert-Butoxycarbonyl, Bus = tert-Butylsulfonyl, LTMP = Lithium-2,2,6,6-tetramethylpiperidid, pin=Pinacolato).

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