Zuschrift

Stereoselektive Synthese enantiomerenreiner Nupharamin-Alkaloide aus dem Castoreum (Bibergeil)†

  1. Alexander Stoye,
  2. Gabriele Quandt,
  3. Björn Brunnhöfer Dr.,
  4. Elissavet Kapatsina,
  5. Julia Baron,
  6. André Fischer,
  7. Markus Weymann Dr.,
  8. Horst Kunz Prof. Dr.

Article first published online: 6 FEB 2009

DOI: 10.1002/ange.200805606

Issue

Angewandte Chemie

Angewandte Chemie

Volume 121, Issue 12, pages 2262–2264, March 9, 2009

Additional Information

How to Cite

Stoye, A., Quandt, G., Brunnhöfer, B., Kapatsina, E., Baron, J., Fischer, A., Weymann, M. and Kunz, H. (2009), Stereoselektive Synthese enantiomerenreiner Nupharamin-Alkaloide aus dem Castoreum (Bibergeil). Angewandte Chemie, 121: 2262–2264. doi: 10.1002/ange.200805606

Author Information

  1. Institut für Organische Chemie, Johannes Gutenberg-Universität Mainz, Duesbergweg 10-14, 55128 Mainz (Deutschland), Fax: (+49) 6131-39-24786

  1. †

    Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. B.B. und M.W. danken für ein Forschungsstipendium des Fonds der Chemischen Industrie.

Publication History

  1. Issue published online: 3 MAR 2009
  2. Article first published online: 6 FEB 2009
  3. Manuscript Received: 17 NOV 2008

Funded by

  • Fonds der Chemischen Industrie

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Keywords:

  • Asymmetrische Synthese;
  • Chirale Auxiliare;
  • Dominoreaktionen;
  • Indolizidine;
  • Terpenoide

Graphical Abstract

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Tierische Parfümalkaloide: Eine stereoselektive Mannich-Michael-Reaktion an N-Galactosylfurylaldimin zu 1 (Piv = Pivaloyl), anschließende konjugierte Cuprataddition und stereoselektive Protonierung des gebildeten Enolats, alle kontrolliert vom Kohlenhydrat, ermöglichen erstmals die Totalsynthese des all-cis-Nupharamins 2 aus dem Castoreum. Enolatprotonierung nach Abspaltung des Kohlenhydrats führt alternativ zum Epimer 3.

Abstract

Tierische Parfümalkaloide: Eine stereoselektive Mannich-Michael-Reaktion an N-Galactosylfurylaldimin zu 1 (Piv = Pivaloyl), anschließende konjugierte Cuprataddition und stereoselektive Protonierung des gebildeten Enolats, alle kontrolliert vom Kohlenhydrat, ermöglichen erstmals die Totalsynthese des all-cis-Nupharamins 2 aus dem Castoreum. Enolatprotonierung nach Abspaltung des Kohlenhydrats führt alternativ zum Epimer 3.

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