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Stereoselektive Synthese enantiomerenreiner Nupharamin-Alkaloide aus dem Castoreum (Bibergeil)

Authors

  • Alexander Stoye,

    1. Institut für Organische Chemie, Johannes Gutenberg-Universität Mainz, Duesbergweg 10-14, 55128 Mainz (Deutschland), Fax: (+49) 6131-39-24786
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  • Gabriele Quandt,

    1. Institut für Organische Chemie, Johannes Gutenberg-Universität Mainz, Duesbergweg 10-14, 55128 Mainz (Deutschland), Fax: (+49) 6131-39-24786
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  • Björn Brunnhöfer Dr.,

    1. Institut für Organische Chemie, Johannes Gutenberg-Universität Mainz, Duesbergweg 10-14, 55128 Mainz (Deutschland), Fax: (+49) 6131-39-24786
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  • Elissavet Kapatsina,

    1. Institut für Organische Chemie, Johannes Gutenberg-Universität Mainz, Duesbergweg 10-14, 55128 Mainz (Deutschland), Fax: (+49) 6131-39-24786
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  • Julia Baron,

    1. Institut für Organische Chemie, Johannes Gutenberg-Universität Mainz, Duesbergweg 10-14, 55128 Mainz (Deutschland), Fax: (+49) 6131-39-24786
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  • André Fischer,

    1. Institut für Organische Chemie, Johannes Gutenberg-Universität Mainz, Duesbergweg 10-14, 55128 Mainz (Deutschland), Fax: (+49) 6131-39-24786
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  • Markus Weymann Dr.,

    1. Institut für Organische Chemie, Johannes Gutenberg-Universität Mainz, Duesbergweg 10-14, 55128 Mainz (Deutschland), Fax: (+49) 6131-39-24786
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  • Horst Kunz Prof. Dr.

    1. Institut für Organische Chemie, Johannes Gutenberg-Universität Mainz, Duesbergweg 10-14, 55128 Mainz (Deutschland), Fax: (+49) 6131-39-24786
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  • Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. B.B. und M.W. danken für ein Forschungsstipendium des Fonds der Chemischen Industrie.

Abstract

Tierische Parfümalkaloide: Eine stereoselektive Mannich-Michael-Reaktion an N-Galactosylfurylaldimin zu 1 (Piv = Pivaloyl), anschließende konjugierte Cuprataddition und stereoselektive Protonierung des gebildeten Enolats, alle kontrolliert vom Kohlenhydrat, ermöglichen erstmals die Totalsynthese des all-cis-Nupharamins 2 aus dem Castoreum. Enolatprotonierung nach Abspaltung des Kohlenhydrats führt alternativ zum Epimer 3.

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