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A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N-Boc-Protected Imines


  • This work was partially supported by a Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas “Advanced Molecular Transformation of Carbon Resources” from the Ministry of Education, Culture, Sports, Science, and Technology (Japan). Y.Y. is grateful to the Japan Society for the Promotion of Science for Young Scientists for a research fellowship.


Die mäßige Nucleophilie des axialchiralen Aminosulfonamids (S)-1 unterdrückt störende Nebenreaktionen, darunter Aldolreaktionen, bei der asymmetrischen Mannich-Reaktion zwischen N-Boc-geschützten Iminen und Aldehyden. Die Addukte entstehen in guten Ausbeuten und mit ausgezeichneter Stereoselektivität (siehe Schema; Boc=tert-Butoxycarbonyl, Tf=Trifluormethansulfonyl).

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