An Ugi Reaction in the Total Synthesis of (−)-Dysibetaine

Authors


  • We thank the University of California for financial support as well as the UCSD Mass Spectrometry Facility and UCSD Small Molecule X-Ray Facility.

Abstract

Einen einfachen Zugang zu (−)-Dysibetain bietet eine elfstufige Reaktion ausgehend von L-Äpfelsäure (siehe Schema). Der Schlüsselschritt ist eine einzigartige Vier-Zentren-drei-Komponenten-Ugi-Cyclisierung, bei der eine Estereinheit als Carbonsäurekomponente fungiert. Mit 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan als Ammoniakäquivalent und einem maßgeschneiderten Isocyanid gelingt die rasche Synthese.

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