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A Total Synthesis of Norhalichondrin B

Authors


  • This research was supported by the National Cancer Institute (NCI CA110246), Eli Lilly & Co under the auspices of the Lilly Awardee Program (to A.J.P.), and in part by The American Chemical Society Petroleum Research Fund (ACS PRF 38856-G1). We thank Prof. Robert H. Grubbs and Dr. Ian C. Stewart (Caltech), Materia Inc. for catalyst 41, Prof. Yoshito Kishi (Harvard), and Professors John Blunt and Murray Munro (Canterbury) for copies of spectra.

Abstract

Vier gewinnt: Vier Schlüsselbausteine für die Totalsynthese von Norhalichondrin B (siehe Strukturformel) wurden hergestellt und anschließend zum Naturstoff zusammengesetzt. Entscheidende Merkmale der Totalsynthese sind eine Achmatowicz-Oxidation mit anschließender ionischer Hydrierung zum Aufbau von Pyranen und Pyranopyranen sowie die Anwendung der Tandemmetathese zur Herstellung von Pyranopyranen.

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