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Parallel Kinetic Resolution Approach to the Cyathane and Cyanthiwigin Diterpenes Using a Cyclopropanation/Cope Rearrangement

Authors


  • We are grateful to UC Berkeley, the American Cancer Society (RSG-09-017-01-CDD), and GlaxoSmithKline for support of this research. H. Wong, K. Uychaco, and B. Ikkanda are acknowledged for preliminary work. Prof. H. M. L. Davies (Emory University) is acknowledged for a gift of [Rh2{(S)-dosp}4]. Dr. F. Hollander is thanked for the X-ray crystal structure (see Ref. [23]).

Abstract

Parallel gearbeitet: Die stereodivergente parallele kinetische Racematspaltung eines Diengemischs mithilfe der Davies-Katalysatoren [Rh2{(S)-dosp}4] oder [Rh2{(R)-dosp}4] zur Vermittlung einer Sequenz aus Vinyldiazoacetat-Cyclopropanierung und Cope-Umlagerung liefert zwei diastereomere, enantiomerenangereicherte Cycloheptadiene, die den natürlichen Antipoden der Titel-Diterpenoide entsprechen (siehe Schema).

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