Get access

Total Synthesis of (−)-FR182877 through Tandem IMDA–IMHDA Reactions and Stereoselective Transition-Metal-Mediated Transformations

Authors


  • This work was supported financially in part by a Waseda University Grant for Special Research Projects, a Grant-in-Aid for Scientific Research (B), and the Global COE program “Center for Practical Chemical Wisdom” by MEXT. We thank Tomoyuki Nakazato for early experiments. IMDA: intramolecular Diels–Alder, IMHDA: intramolecular hetero-Diels–Alder.

Abstract

Gut geplant: Eine Totalsynthese der zytotoxischen Verbindung (−)-FR182877 beruht auf einer Tandem-Diels-Alder-Reaktion zur Bildung der Ringe A–D (siehe Schema), einer palladiumvermittelten 7-exo-trig-Reaktion und einer iridiumvermittelten Isomerisierung mit anschließender Epimerisierung und stereoselektiver Reduktion.

original image

Ancillary