Get access

Stereocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Quaternary Carbon Centers: A Route to α-Substituted Serines

Authors

  • Xavier Ariza Dr.,

    1. Departamento de Química Orgànica, Fac. de Química, Institut de Biomedicina de la UB (IBUB), Universitat de Barcelona, C/Martí i Franquès 1–11, 08028-Barcelona (Spain), Fax: (+34) 93-339-7878
    Search for more papers by this author
  • Josep Cornellà,

    1. Departamento de Química Orgànica, Fac. de Química, Institut de Biomedicina de la UB (IBUB), Universitat de Barcelona, C/Martí i Franquès 1–11, 08028-Barcelona (Spain), Fax: (+34) 93-339-7878
    Search for more papers by this author
  • Mercè Font-Bardia Dr.,

    1. Departamento de Cristalografía, Mineralogía y Depósitos Minerales, Fac. de Geologia, Universitat de Barcelona, C/Martí i Franquès, s/n, 08028-Barcelona (Spain)
    Search for more papers by this author
  • Jordi Garcia Dr.,

    1. Departamento de Química Orgànica, Fac. de Química, Institut de Biomedicina de la UB (IBUB), Universitat de Barcelona, C/Martí i Franquès 1–11, 08028-Barcelona (Spain), Fax: (+34) 93-339-7878
    Search for more papers by this author
  • Jordi Ortiz Dr.,

    1. Departamento de Química Orgànica, Fac. de Química, Institut de Biomedicina de la UB (IBUB), Universitat de Barcelona, C/Martí i Franquès 1–11, 08028-Barcelona (Spain), Fax: (+34) 93-339-7878
    Search for more papers by this author
  • Carolina Sánchez,

    1. Departamento de Química Orgànica, Fac. de Química, Institut de Biomedicina de la UB (IBUB), Universitat de Barcelona, C/Martí i Franquès 1–11, 08028-Barcelona (Spain), Fax: (+34) 93-339-7878
    Search for more papers by this author
  • Xavier Solans Prof.

    1. Departamento de Cristalografía, Mineralogía y Depósitos Minerales, Fac. de Geologia, Universitat de Barcelona, C/Martí i Franquès, s/n, 08028-Barcelona (Spain)
    Search for more papers by this author
    • Deceased.


  • This work has been supported by the Ministerio de Educación y Ciencia (BQU2003-01269 and CTQ2006-13249). We thank the Generalitat de Catalunya for a doctorate studentship to C.S. and J.O.

Abstract

Drei in einer Reihe! Hoch funktionalisierte quartäre Aminopolyole mit drei benachbarten asymmetrischen Kohlenstoffzentren wurden durch Tandem-Hydroborierung des Allens 1 und Addition an ein Aldehyd hergestellt (siehe Schema; Cy=Cyclohexyl, TBDPS=tert-Butyldiphenylsilyl, Ts=4-Toluolsulfonyl). Dieser Eintopfprozess bietet Zugang zu fortgeschrittenen Zwischenprodukten für die enantioselektive Synthese von α-substituierten Serinen.

original image
Get access to the full text of this article

Ancillary