Eine asymmetrische organokatalytische Domino-Michael-Aldol- Reaktion: enantioselektiver Zugang zu chiralen Cycloheptanonen, Tetrahydrochromenonen und polyfunktionalisierten Bicyclo[3.2.1]octanen

Authors


  • Wir danken Evonik Degussa und der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Schwerpunktprogramm Organokatalyse) für die finanzielle Unterstützung sowie dem Fonds der Chemischen Industrie für ein Stipendium für A.K.

Abstract

1,2-Dione im Blick: Eine neue diastereo- und enantioselektive Lewis-Base-katalysierte Domino-Michael-Aldol-Reaktion setzt α,β-ungesättigte Aldehyde mit 1,2-Dionen zu chiralen Bicyclo[3.2.1]octan-6-carbaldehyden um. Die Produkte entstehen in guten Ausbeuten und exzellenten Enantioselektivitäten (90–98 % ee) und können weiter in bicyclische Diole und Triole überführt werden. Eine ebenfalls neuartige Retro-Aldol-Cyclisierung bietet einen einfachen Zugang zu präparativ wertvollen Tetrahydrochromenonen (siehe Schema).

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