Klick-Chemie jenseits von metallkatalysierten Cycloadditionen

Authors

  • C. Remzi Becer,

    1. Lehrstuhl für Organische und Makromolekulare Chemie, Friedrich-Schiller-Universität Jena, Humboldtstraße 10, 07743 Jena (Deutschland), Fax: (+49) 3641-948-202 http://www.schubert-group.com
    2. Laboratory of Macromolecular Chemistry and Nanoscience, Eindhoven University of Technology, Den Dolech 2, 5612AZ Eindhoven (Niederlande)
    3. Dutch Polymer Institute (DPI), John F. Kennedylaan 2, 5612 AB Eindhoven (Niederlande)
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  • Richard Hoogenboom Dr.,

    1. Laboratory of Macromolecular Chemistry and Nanoscience, Eindhoven University of Technology, Den Dolech 2, 5612AZ Eindhoven (Niederlande)
    2. Dutch Polymer Institute (DPI), John F. Kennedylaan 2, 5612 AB Eindhoven (Niederlande)
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  • Ulrich S. Schubert Prof.

    1. Lehrstuhl für Organische und Makromolekulare Chemie, Friedrich-Schiller-Universität Jena, Humboldtstraße 10, 07743 Jena (Deutschland), Fax: (+49) 3641-948-202 http://www.schubert-group.com
    2. Laboratory of Macromolecular Chemistry and Nanoscience, Eindhoven University of Technology, Den Dolech 2, 5612AZ Eindhoven (Niederlande)
    3. Dutch Polymer Institute (DPI), John F. Kennedylaan 2, 5612 AB Eindhoven (Niederlande)
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Abstract

Auch ohne Kupfer auf Erfolgskurs: In den letzten Jahren wurden zahlreiche metallfreie Klick-Reaktionen auf der Grundlage von radikalischen Thiol-En-Additionen, Diels-Alder-Reaktionen und Michael-Additionen beschrieben. Dieser Kurzaufsatz wägt die Vorteile und Einschränkungen der verschiedenen Methoden ab, um zu beurteilen, ob sie den überwältigenden Erfolg der Kupfer(I)-katalysierten Azid-Alkin-Cycloaddition noch übertreffen können.

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Der überwältigende Erfolg der Klick-Chemie ermutigt viele Forscher, auch andere “spannungsgeladene” chemische Reaktionen zu entwickeln und in verschiedenen Bereichen der Chemie anzuwenden. Ursprünglich stellte die Kupfer(I)-katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition die einzige Klick-Reaktion dar. In den letzten Jahren rückten jedoch auch metallfreie [3 + 2]-Cycloadditionen, Diels-Alder-Reaktionen und radikalische Thiol-Alken-Additionen als Klick-Reaktionen in den Vordergrund, weil sie bei einfachen Synthesevorschriften zu hohen Ausbeuten führen. Außerdem sind die metallfreien Reaktionen vielseitig und physiologisch verträglich. Diese und andere alternative Klick-Reaktionen erweitern die Möglichkeiten bei der Synthese von sowohl niedermolekularen Verbindungen als auch maßgeschneiderten Makromolekülen und Biokonjugaten. Dieser Kurzaufsatz setzt sich mit den Erfolgsmöglichkeiten und der Anwendbarkeit von neu entwickelten, im Speziellen metallfreien Klick-Reaktionen auseinander.

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