Wie werden Iminium-katalysierte Cyclopropanierungen durch elektrostatische Aktivierung gesteuert?

Authors


  • Wir danken der Alexander-von-Humboldt-Stiftung (Forschungsstipendium für S.L.), der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Ma 673/21-3) und dem Fonds der Chemischen Industrie für die Unterstützung dieser Arbeit. Zudem danken wir Dr. A. R. Ofial für hilfreiche Diskussionen und Konstantin Troshin für die Hilfestellung bei der HPLC-Analytik.

Abstract

Wieder gilt lgk=s(N+E): Im Gegensatz zu früheren Behauptungen reagieren einfache α,β-ungesättigte Iminiumionen mit Schwefel-Yliden. Elektrostatische Wechselwirkungen beschleunigen die Reaktion allerdings mehr als 105-fach und sind für die hohe Stereoselektivität maßgebend.

original image

Ancillary