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Titan-Binolat-katalysierte Aminolyse von meso-Aziridinen – ein hochenantioselektiver und direkter Zugang zu 1,2-Diaminen

Authors


  • Diese Arbeit wurde durch die Alexander von Humboldt-Stiftung (Forschungsstipendium für S.P.) und die Universität Leipzig finanziell unterstützt und erstmals auf der Orchem 2008 in Weimar (1.–3.9.2008) vorgestellt (P066). Wir danken Dr. Claudia Birkemeyer (Universität Leipzig) für die massenspektrometrischen Untersuchungen.

Abstract

Einfacher geht's nicht: Mit einem in situ aus den käuflichen Verbindungen Ti(OiPr)4 und (R)-Binol gewonnenen chiralen Katalysator gelingt die hochenantioselektive Ringöffnung von meso-Aziridinen 1 mit Anilinen 2 zu wertvollen chiralen 1,2-Diaminen 3 in hohen Ausbeuten und bis zu 99 % ee. (R)-Binol=[(R)-2,2′-Dihydroxy-1,1′-binaphthyl].

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