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Fast Alkene Functionalization In Vivo by Photoclick Chemistry: HOMO Lifting of Nitrile Imine Dipoles

Authors


  • Q.L. is grateful to the National Institutes of Health (GM 085092) and New York State Center of Excellence in Bioinformatics and Life Sciences for financial support. HOMO=highest occupied molecular orbital.

Abstract

Äußerst schnell fluoreszenzmarkiert (<1 min) wurde ein rekombinantes Protein mit Alkenfunktion in Escherichia-coli-Zellen durch das Tetrazol 1. Der elektronenschiebende Methoxysubstituent hebt die Energie des höchsten besetzten Molekülorbitals des von 1 abgeleiteten Nitrilimin-Intermediats an. Diese Strategie beschleunigt die Funktionalisierung von Alkenen in lebenden Systemen durch 1,3-dipolare Cycloaddition erheblich.

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