Gold-Catalyzed Cycloaromatization of 2,4-Dien-6-yne Carboxylic Acids: Synthesis of 2,3-Disubstituted Phenols and Unsymmetrical Bi- and Terphenyls

Authors

  • Patricia García-García Dr.,

    1. Instituto Universitario de Química Organometálica, “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo, C/Julián Clavería, 8, 33006 Oviedo, Asturias (Spain), Fax: (+34) 985-103-450
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  • Manuel A. Fernández-Rodríguez Dr.,

    1. Instituto de Química Avanzada de Catalunya (IQAC-CSIC), C/Jordi Girona 18-26, 08034 Barcelona (Spain)
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  • Enrique Aguilar Dr.

    1. Instituto Universitario de Química Organometálica, “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo, C/Julián Clavería, 8, 33006 Oviedo, Asturias (Spain), Fax: (+34) 985-103-450
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  • We thank MICINN (Spain; grant CTQ2007-61048), MCyT (Spain; predoctoral fellowship to P. G.-G. and Juan de la Cierva contract to M.A.F.-R.), Principado de Asturias (project IB08-088), and Fundación Ramón Areces for financial support. We acknowledge Prof. B. König for providing us with a copy of Ref. [1b], and Prof. J. Barluenga for helpful discussions.

Abstract

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Zahlenspiele: Eine goldkatalysierte 2,7-Cycloaromatisierung captodativer Dienincarbonsäuren verläuft bei Raumtemperatur in Gegenwart geringer Katalysatormengen vollständig regioselektiv (siehe Schema). Die Reaktion beruht ganz auf den elektronischen Eigenschaften der Dieninsäure: Fehlt eine stark elektronenschiebende Gruppe direkt an der Dreifachbindung, so kommt es statt dessen zu einer Sequenz aus 1,6-Cyclisierung und Decarboxylierung.

Ancillary