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Enantioselective Organocatalytic Domino Oxa-Michael/Aldol/Hemiacetalization: Synthesis of Polysubstituted Furofuranes Containing Four Stereocenters

Authors


  • This work was supported by the University of the Basque Country (GIU07/06), the Spanish MICINN (CTQ2008-00136/BQU), the Diputación Foral de Bizkaia (DIPE08/03), and the Basque Government (a fellowship to G.T.).

Abstract

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Drei auf einmal: Die Titelverbindungen sind in einem einzigen Schritt ausgehend von α,β-ungesättigten Aldehyden und dem Dihydroxyacetondimer mithilfe eines chiralen sekundären Amins als Katalysator zugänglich (siehe Schema, TMS=Trimethylsilyl). Die ablaufende Reaktionsfolge erzeugt vier stereogene Zentren und liefert die bicyclischen Verbindungen in guten Ausbeuten und mit ausgezeichneten Diastereo- und Enantioselektivitäten.

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