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Symmetry-Based Design for the Chemoenzymatic Synthesis of Oseltamivir (Tamiflu) from Ethyl Benzoate

Authors


  • The authors are grateful to the following agencies for financial support of this work: National Sciences and Engineering Research Council of Canada (Idea to Innovation and Discovery Grants), Organization for the Prohibition of Chemical Weapons for a research fellowship to I.C., TDC Research, Inc., Brock University, and the Ontario Partnership for Innovation and Commercialization.

Abstract

Ausgehend von Ethylbenzoat gelang eine kurze chemoenzymatische Formalsynthese von Oseltamivir. Die Schlüsselschritte sind eine durch Toluoldioxygenase vermittelte Dihydroxylierung, eine Hetero-Diels-Alder-Reaktion und die Bildung einer Acetamidofunktion an C4. Die Synthese benötigt insgesamt zehn Stufen und umfasst eine Verschiebung der Doppelbindung unter Eliminierung einer Hydroxygruppe an C2 (siehe Schema).

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